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Em 17/10/2016 12h44

Cadeias carbônicas no Enem

Enem

As cadeias carbônicas são classificadas em abertas, fechadas aromáticas e fechadas não aromáticas. Esse assunto é recorrente no Enem! Por Diogo Lopes Dias
Exemplo estrutural da cadeia carbônica da cafeína
Exemplo estrutural da cadeia carbônica da cafeína
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O objetivo deste texto é fazer um apanhado geral sobre o estudo de cadeias carbônicas para auxiliar o estudante que está se preparando para fazer o Enem.

É fundamental saber classificar uma cadeia carbônica, já que esse ponto é a base para o estudo de todas as funções químicas. Preparamos para você uma revisão sobre esse assunto e também um exemplo de como esse tema já foi abordado no Enem. Bom estudo!

Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas

São aquelas que apresentam extremidades livres (grupos CH3, CH2 ou CH). No exemplo abaixo, temos as extremidades livres indicadas por setas pretas.

Fórmula estrutural de uma cadeia aberta
Fórmula estrutural de uma cadeia aberta

A classificação destinada às cadeias abertas divide-se em:

a) Quanto ao número de extremidades

  • Normal: cadeia aberta com apenas duas extremidades livres;

  • Ramificada: cadeia aberta com pelo menos três extremidades livres.

b) Quanto ao tipo de ligações entre os carbonos

  • Saturada: apresenta apenas ligações simples entre os carbonos;

  • Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos.

c) Em relação à natureza dos átomos (elementos químicos) da cadeia

  • Homogênea: cadeia que não apresenta nenhum heteroátomo (oxigênio, enxofre, fósforo ou nitrogênio) entre os carbonos da cadeia;

  • Heterogênea: cadeia que apresenta pelo menos um heteroátomo entre os carbonos.

→ Cadeias fechadas, cíclicas ou alicíclicas

São aquelas que não apresentam extremidades livres. Podem ser classificadas em:

  • Saturada ou insaturada:

  • Homocíclica (homogênea) ou heterocíclica (heterogênea):

→ Cadeias fechadas aromáticas

Aquelas que apresentam uma estrutura cíclica (o benzeno) com seis átomos de carbono e três ligações duplas alternadas entre eles, como podemos observar a seguir:

Fórmula estrutural do benzeno
Fórmula estrutural do benzeno

Entre as ligações duplas ocorre uma alternância de posição constante, a ressonância, o que faz com que essas ligações não apresentem uma posição fixa. Assim, a estrutura aromática pode ser representada com um círculo interno, que é denominado de anel benzênico:

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Como o benzeno é a estrutura aromática base, as cadeias aromáticas podem ser classificadas da seguinte forma:

a) Aromática mononuclear

É a cadeia aromática que apresenta um único anel benzênico:

Fórmula estrutural de uma cadeia aromática mononuclear
Fórmula estrutural de uma cadeia aromática mononuclear

b) Aromática polinuclear

É a cadeia aromática que apresenta mais de um anel aromático, mas a classificação baseia-se no fato de eles estarem juntos ou não:

  • Núcleos isolados: os anéis aromáticos estão separados.

Fórmula estrutural de um aromático polinuclear de núcleos isolados
Fórmula estrutural de um aromático polinuclear de núcleos isolados

  • Núcleos condensados: dois ou mais anéis aromáticos estão juntos.

Fórmula estrutural de um aromático polinuclear de núcleos condensados
Fórmula estrutural de um aromático polinuclear de núcleos condensados

→ Questão Enem

O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

A resposta dessa questão é a alternativa e) porque:

  • Os protetores apresentam cadeias aromáticas, ou seja, devem conter um anel benzênico, logo, já se exclui a letra b);

  • No protetor, as duplas devem ser alternadas, o que ocorre apenas nas letras a) e e);

  • A letra a) é excluída porque não apresenta uma carbonila (C=O).

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