Cadeias carbônicas no Enem

O objetivo deste texto é fazer um apanhado geral sobre o estudo de cadeias carbônicas para auxiliar o estudante que está se preparando para fazer o Enem.

É fundamental saber classificar uma cadeia carbônica, já que esse ponto é a base para o estudo de todas as funções químicas. Preparamos para você uma revisão sobre esse assunto e também um exemplo de como esse tema já foi abordado no Enem. Bom estudo!

→ Cadeias abertas, acíclicas ou alifáticas

São aquelas que apresentam extremidades livres (grupos CH₃, CH₂ ou CH). No exemplo abaixo, temos as extremidades livres indicadas por setas pretas.

Fórmula estrutural de uma cadeia aberta

A classificação destinada às cadeias abertas divide-se em:

a) Quanto ao número de extremidades

• Normal: cadeia aberta com apenas duas extremidades livres;

• Ramificada: cadeia aberta com pelo menos três extremidades livres.

b) Quanto ao tipo de ligações entre os carbonos

• Saturada: apresenta apenas ligações simples entre os carbonos;

• Insaturada: Apresenta pelo menos uma ligação dupla ou tripla entre os carbonos.

c) Em relação à natureza dos átomos (elementos químicos) da cadeia

• Homogênea: cadeia que não apresenta nenhum heteroátomo (oxigênio, enxofre, fósforo ou nitrogênio) entre os carbonos da cadeia;

• Heterogênea: cadeia que apresenta pelo menos um heteroátomo entre os carbonos.

→ Cadeias fechadas, cíclicas ou alicíclicas

São aquelas que não apresentam extremidades livres. Podem ser classificadas em:

• Saturada ou insaturada:

• Homocíclica (homogênea) ou heterocíclica (heterogênea):

→ Cadeias fechadas aromáticas

Aquelas que apresentam uma estrutura cíclica (o benzeno) com seis átomos de carbono e três ligações duplas alternadas entre eles, como podemos observar a seguir:

Fórmula estrutural do benzeno

Entre as ligações duplas ocorre uma alternância de posição constante, a ressonância, o que faz com que essas ligações não apresentem uma posição fixa. Assim, a estrutura aromática pode ser representada com um círculo interno, que é denominado de anel benzênico:

Como o benzeno é a estrutura aromática base, as cadeias aromáticas podem ser classificadas da seguinte forma:

a) Aromática mononuclear

É a cadeia aromática que apresenta um único anel benzênico:

Fórmula estrutural de uma cadeia aromática mononuclear

b) Aromática polinuclear

É a cadeia aromática que apresenta mais de um anel aromático, mas a classificação baseia-se no fato de eles estarem juntos ou não:

• Núcleos isolados: os anéis aromáticos estão separados.

Fórmula estrutural de um aromático polinuclear de núcleos isolados

• Núcleos condensados: dois ou mais anéis aromáticos estão juntos.

Fórmula estrutural de um aromático polinuclear de núcleos condensados

→ Questão Enem

O uso de protetores solares em situações de grande exposição aos raios solares como, por exemplo, nas praias, é de grande importância para a saúde. As moléculas ativas de um protetor apresentam, usualmente, anéis aromáticos conjugados com grupos carbonila, pois esses sistemas são capazes de absorver a radiação ultravioleta mais nociva aos seres humanos. A conjugação é definida como a ocorrência de alternância entre ligações simples e duplas em uma molécula. Outra propriedade das moléculas em questão é apresentar, em uma de suas extremidades, uma parte apolar responsável por reduzir a solubilidade do composto em água, o que impede sua rápida remoção quando do contato com a água. De acordo com as considerações do texto, qual das moléculas apresentadas a seguir é a mais adequada para funcionar como molécula ativa de protetores solares?

A resposta dessa questão é a alternativa e) porque:

• Os protetores apresentam cadeias aromáticas, ou seja, devem conter um anel benzênico, logo, já se exclui a letra b);

• No protetor, as duplas devem ser alternadas, o que ocorre apenas nas letras a) e e);

• A letra a) é excluída porque não apresenta uma carbonila (C=O).